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Dean aparenta ser um personagem arrogante e durão, tenta não mostrar seu lado sensível para não se magoar tanto como na infância. Mais brincalhão que Sam, não dispensava comida, bebida e mulheres. É um grande fã de revistas de mulheres asiáticas (asiáticas peitudas). Com o passar dos anos, com as perdas e todo o sofrimento que os irmãos enfrentam, acaba ficando mais sério, mas continua irônico e rende momentos de boas gargalhadas.

Extremamente responsável, Dean cuida de todos que pode e se sente abalado quando não consegue proteger alguém. Têm dificuldade de construir amizades, mas é muito fiel as pessoas que cativa. Bom caçador, é aquele que atira primeiro e depois pergunta. Guarda suas dúvidas para ele, mas divide algumas coisas com o irmão.