Krawczyk wurde nach dem Abitur und seinem Wehrdienst 1976 Mitglied der SED. 1978 begann er ein Fernstudium im Fach Konzertgitarre in Weimar. Von 1978 bis 1983 war Krawczyk Mitglied der Folk-Gruppe Liedehrlich. Er wurde für „hervorragende künstlerische Leistungen“ geehrt und erhielt 1981 den Hauptpreis beim DDR-Chansonwettbewerb. Das DDR-Platten-Label Amiga veröffentlichte eine Schallplatte von Liedehrlich, was unter den Verhältnissen in der DDR einer Anerkennung als „Staatskünstler“ gleichkam. Doch Krawczyk entschied sich für einen anderen Weg. Nach seinem Umzug nach Berlin 1984 befreundete er sich mit der Regisseurin Freya Klier. Er trat 1985 aus der SED aus, ein Akt, den die SED in einen Parteiausschluss umwandelte. Wegen seiner kritischen Texte wurde ihm die Zulassung als Berufsmusiker entzogen, was auf ein Berufsverbot hinauslief. Krawczyk konnte nur noch im Schutz der Kirche auftreten. Damit und mit seinen Liedern wurde er Ende der 1980er Jahre zu einer der bedeutendsten Personen der DDR-Opposition. Er wurde jahrelang von der Staatssicherheit überwacht und drangsaliert. Im November 1987 forderte Krawczyk zusammen mit Freya Klier in einem Brief an das SED-Politbüromitglied Kurt Hager die Achtung der Menschenrechte, die Rücknahme ihrer Berufsverbote und die Unabhängigkeit von Kunst und Kultur in der DDR. Am 8. November wurde ein Mordversuch der Staatssicherheit durch im Auto aufgebrachtes Nervengift auf ihn und Klier verübt. Am 17. Januar 1988 wurde er verhaftet. Bei der offiziellen Luxemburg-Liebknecht-Demonstration der SED hatte er mit einem Transparent auf sein Berufsverbot aufmerksam machen wollen. Die Affäre um seine Inhaftierung erweckte deutschlandweit große Aufmerksamkeit. Die West-Medien berichteten ausführlich. Krawczyk selbst wurde in dieser Zeit im Stasi-Gefängnis Berlin-Hohenschönhausen völlig isoliert. Um eine Ausbürgerung wie im Fall Biermann 1976 zu vermeiden, zog die DDR-Staatssicherheit alle Register, um Krawczyk dazu zu nötigen, dass er einer „freiwilligen“ Ausreise aus der DDR zustimme. Im SED-„Zentralorgan“ Neues Deutschland wurden ihm „geheimdienstliche Verbindungen“ unterstellt, das Verfahren gegen ihn auf „Landesverräterische Beziehungen“ erweitert. Sein Anwalt Wolfgang Schnur, der damals als Vertrauensanwalt der evangelischen Kirche in der DDR galt, aber fast 25 Jahre lang als Stasi-Spitzel unter dem Decknamen IM „Torsten“ im Auftrag der Stasi dem SED-Regime zuarbeitete, tat das Übrige. Er drängte Krawczyk, der Ausreise zuzustimmen. Die Alternative wären zwölf Jahre im Gefängnis gewesen. Schnur war einer von 80 Stasi-Spitzeln, die Krawczyk und Klier zeitweise beschatteten.
. Er hat seit den 1990er Jahren mehrere Bücher veröffentlicht, die sich insbesondere mit dem Lebensgefühl der in der DDR sozialisierten Generationen auseinandersetzen und stark autobiographisch sind, unter anderem Das irdische Kind.Stephan Krawczyk lebt als freier Schriftsteller, Komponist und Sänger seit den 1990er Jahren in Berlin-Neukölln.